Orlando Magic entró oficialmente en la NBA como una franquicia de expansión en 1989, una de las cuatro nuevas franquicias en expansión junto a Charlotte Hornets, Minnesota Timberwolves y Miami Heat, en un principio solo se planeó que llegaran tres nuevas franquicias, pero la expansión económica en Florida hizo que las ciudades de Miami y Orlando obtuvieran su propio equipo de baloncesto. En pretemporada, O’Neal firmó como agente libre por Los Angeles Lakers, recibiendo así la franquicia un enorme golpe. Tras no clasificarse a los playoffs de 2015, el 29 de junio se declara agente libre rechazando un nuevo contrato de 16 millones de dólares. En la temporada 1994-95, la sexta de los Magic, el equipo fichó como agente libre al pívot Horace Grant procedente de Chicago Bulls. En playoffs, después de que eliminaran de su camino a Detroit Pistons y Atlanta Hawks, los de Chicago se tomaron la revancha del año anterior en las Finales de Conferencia, derrotando a los Magic en cuatro partidos. Aunque jugó durante la temporada 1997-98, la superestrella de los Chicago Bulls Michael Jordan no aparece en el juego.

Los Magic ficharon a Chuck Daly para que se convirtiera en el entrenador jefe en la temporada 1997-98. Pese a la esperanza que había depositada, Hardaway se tuvo que perder la mayor parte de la temporada debido a las lesiones, lo que debilitó mucho al equipo. En 1999, el mánager general John Gabriel fichó como entrenador a Doc Rivers, siendo esta su primera experiencia en los banquillos. El entonces mánager general de los Lakers, Jerry West, había sido testigo del potencial y habilidades baloncestísticas de Kobe en los campus previos al draft. Scott, conocido por su gran tiro, ayudó a los Magic a lograr un récord de 31-51, logrando además Skiles el premio al Jugador Más Mejorado del año. También era un gran reboteador para ser un jugador de perímetro, promediando en su carrera 6,2 rebotes por encuentro. A pesar de seguir sin poder contar con Hill, esta era la tercera aparición consecutiva de Orlando en la postemporada. A pesar de que Duncan optó por permanecer en los Spurs, los Magic contrataron a Hill, un perenne All-Star, y a McGrady.

Los Magic estaban formados por jugadores jóvenes y poco experimentados que incluían al capitán Armstrong, Outlaw, un joven Ben Wallace, y el entrenador Rivers. A mitad de la campaña 1996-97, el equipo despidió Brian Hill y nombró a Richie Adubato entrenador interino para el resto de temporada. Talleres con 10 jugadores en el segundo tiempo se mantuvo a la espera de su rival, quien lograría marcarle el 1 a 0, tanto convertido por Germán Lessman a los 83 minutos del segundo tiempo, condenandoló al Matador si perdía a esperar una fecha más para concretar el título ya que Chacarita (su perseguidor) goleaba a Independiente de Mendoza; pero ante la presión de Frank Kudelka junto con las substituciones que colocó, el equipo rápidamente se repuso y consiguió el empate; a los 84 minutos, Gonzalo Klusener convertía el 1 a 1 con asistencia de Emanuel Reynoso, finalmente luego de una seguidilla de ataques, Talleres consiguió dar vuelta el resultado marcando el 2 a 1; gol agónico que sin dudas pasaría a la historia, en el último minuto de la adición (minuto 95) Pablo «El Cholo» Guiñazú con un remate de afuera del área consiguió convertir un tanto excepcional y de esta manera el Club de Barrio Jardín regresa a la Primera División del Fútbol Argentino después de casi 12 años jugando en el difícil ascenso Argentino.

En ella, se buscaba expresar la pujanza de una institución de 17 años que crecía día a día al ritmo del barrio donde estaba asentada. Surgieron especulaciones sobre si el ícono del baloncesto chino algún día podría volver a jugar. En el mismo torneo, además, tiene lugar un emotivo partido en el que el conjunto granate vence 2-1 a San Lorenzo; Hugo Morales regresaba al fútbol ese día tras una larga enfermedad, y convierte el gol de la victoria en tiempo de descuento. A la semana de la consagración, derrotó a San Lorenzo de Almagro por la Copa Campeonato. Sin embargo, el CB Ciudad de Huelva sorprendió a propios y extraños realizando un gran campeonato, manteniendo una gran regularidad durante la primera vuelta (en la que solo perdió 4 partidos de 17) y se clasificó, por segunda vez en su historia, para la Copa Príncipe de Asturias en Huesca, cayendo en semifinales ante el Baloncesto Fuenlabrada por 75-68 en un pésimo último cuarto. Sin embargo, una decepcionante temporada en 1992 trajo una racha de 17 partidos perdidos consecutivos. Llegada la siguiente jornada, el equipo de Cabrero -ya eliminado de la Sudamericana- visita a Racing, equipo que llevaba una racha de tres triunfos consecutivos.

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