En el invierno de 1997 se le dio la continuidad a Carlos Reinoso como técnico y el equipo se reforzó con jugadores como, Hernán Medford, Alberto «Guamerú» García, Flavio Davino, Everaldo Begines, el balcánico Dajan Batrovic, Roberto Medina y el veterano arquero Adrian Chávez, conduciendo al equipo a conseguir el liderato general con 32 puntos producto de 9 triunfos, 5 empates y solo 3 derrotas, siendo la mejor ofensiva del torneo con 30 goles, curiosamente fue un defensa, Sigifredo Mercado, el goleador del equipo con 7 anotaciones. Banquillo de Osasuna: José Arnáiz, Iker Benito, Abel Bretones, Aitor Fernández, Raúl García de Haro, Unai García, Moi Gómez, Jorge Herrando, Javi Martínez, Rubén Peña, Dimitrios Stamatakis y Nacho Vidal. Jorge Cuenca en el minuto 54 trasnformó el único gol del partido tras una jugada a balón parado que el central introdujo en la meta de Giorgi Mamardashvili, anteriormente, Álex Baena falló un penalti en un partido decantado hacia el lado del conjunto amarillo. Cuando un jugador haya pateado el balón, cualquiera del mismo lado que se encuentre más cerca de la línea de meta del oponente está fuera de juego, y no puede tocar el balón, ni de ningún modo impedir que lo haga otro jugador, hasta que él esté en juego; pero ningún jugador está fuera de juego cuando el balón es sacado desde detrás de la línea de meta.

El primer partido, disputado en el San Paolo, comenzó mal para los azzurri, que recibieron un gol del delantero Maurizio Gaudino (alemán de origen napolitano), pero el Napoli buscaba el resultado y con goles de Maradona primero y Careca después consiguieron adelantarse y terminar 2:1. El regreso a Stuttgart, con más de 30.000 aficionados del Napoli a cuestas, fue un agónico empate. En esa fecha, la 33ª, el Napoli venció 4:2 al Bologna, mientras que el Milan fue derrotado por 2:1 por el Hellas Verona. En la Copa de la UEFA, los napolitanos eliminaban sin problemas aparentes a sus primeros rivales, primero PAOK (2:1 global), Lokomotive Leipzig (3:1 global) y Girondins de Bordeaux (1:0 en octavos). Durante el transcurso del campeonato los azzurri parecían quedarse con el título sin problemas. Hasta los primeros años 1980, las camisetas llevaban generalmente un cuello tipo polo o en V blanco, y orillas del mismo color. La combinación Scudetto/Copa Italia (doblete) fue un logro que solo habían podido conseguir hasta el momento el «Grande Torino», la Juventus y el Inter. Le siguen las 85 de la Juventus Football Club y de la Associazione Sportiva Roma -siendo solamente una la que no disputaron-, las 84 de la Associazione Calcio Milan y las 80 de la Associazione Calcio Fiorentina.

El Napoli inició muy bien la segunda ronda, ganando cuatro partidos consecutivos y alejándose así de sus perseguidores (ahora Roma y Milan). La temporada 1988/89 fue algo satisfactoria para el Napoli, venciendo 5:3 a la Juventus en Turín (última victoria de los azzurri en casa de la Juventus hasta el 31 de octubre de 2009), 4:1 al Milan y goleando 8:2 al Pescara. A pesar de eso, la temporada 1984/85 el equipo finalizó octavo; y en 1985/86 clasificó para la Copa de la UEFA tras finalizar 3° en la liga. Para el sorteo de la fase de liga, los equipos se dividen en 4 bombos de clasificación de acuerdo con su coeficiente UEFA. El Scudetto, sin embargo, se fue para el Inter, que tenía en ese entonces a uno de los mejores equipos nerazzurri de la historia. Desde un principio el campeonato fue monopolizado por los interistas y los otros equipos más fuertes se preocuparon más en las competiciones europeas. Nota: En negrita competiciones activas. A dos fechas del final, tanto el Napoli como el Milan se encontraban en la primera posición con 47 puntos. En cuartos de final, el adversario fue la Juventus: en la ida perdieron 0:2, pero en Nápoles revirtieron el resultado con un gol de Renica en tiempo extra (3:0). En semifinales se enfrentaron al Bayern de Múnich, a quien derrotaron 2:0 en el San Paolo con goles de Careca y Carnevale, empatando 2:2 en el partido de vuelta en Alemania con un doblete de Careca.

Faltando tres fechas para el final, Napoli empató 1:1 con Como y el Inter perdió 1:0 frente al Ascoli. Al final de la primera ronda, los napolitanos fueron los primeros en la clasificación con un puntaje de once victorias, tres empates y una derrota; al comenzar la segunda ronda, el Napoli se aceleró de nuevo, otras siete victorias consecutivas. Pero al final todo colapsó, en las últimas 5 fechas Napoli consiguió un solo punto, empatando un partido y perdiendo cuatro, incluyendo un 2:3 frente al Milan, que posicionó a los rossoneri en la cima del campeonato y a los napolitanos en segundo lugar. En este punto, Napoli necesitaba un empate para conquistar matemáticamente el Scudetto: el 10 de mayo de 1987, en la penúltima fecha, el equipo partenopeo conquistó matemáticamente su primer título nacional tras empatar 1:1 con la Fiorentina, consiguiendo una ventaja de 4 puntos con respecto al Milan y a la Juventus, a una fecha del final.